Lai arī popmūzikas leģenda Maikls Džeksons tika nopietni apvainots pedofilijā, divas sievietes šajā pasaulē varējušas viņu saukt par savu vīru, bet trīs bērni – par tēti.
1994. gadā Maikls Džeksons apprecējās ar dziedātāju un dziesmu autori Lisu Mariju Presliju, Elvisa Preslija meitu. Viņi bija pazīstami kopš agras bērnības, jo pirmo reizi tikās jau tālajā 1975. gadā. Tomēr tikai 1993. gadā, kad Maiklam jau bija 35 gadi, draugi viņus no jauna saveda kopā. Pēc šīs tikšanās Lisa Marija un Maikls sazvanījās katru dienu.
Šajā laikā Džeksonam bija nopietnas problēmas, jo viņš tika apsūdzēts pedofilijā, bet sarunas ar Lisu Mariju palīdzēja viņam atgūties, aizmirst arī savu atkarību no dažādiem medikamentiem. Pēc neilga laika Maikls vairs nevarēja iztikt bez Lisas emocionālā atbalsta. Lisa Marija jau toreiz apliecināja, ka “dziļi tic Maikla nevainībai un tam, ka viņš ir nepamatoti apvainots”. 1993. gada rudenī Maikls pa telefonu bildināja Lisu Mariju. Viņi slepeni apprecējās Dominikānas Republikā un aptuveni divus mēnešus noliedza, ka ir salaulājušies. Lai gan Džeksona sieva intervijās teikusi, ka laulība bijusi kā “normālas pāra attiecības un ... seksuāli aktīva”, daudzi baumoja, ka precības bija domātas, lai uzlabotu dziedātāja publisko tēlu un novērstu sabiedrības aizdomas par Džeksona seksuālajām novirzēm. Džeksons un Preslija izšķīrās pēc aptuveni diviem gadiem, arī pēc šķiršanās saglabājot draudzīgas attiecības.
Jau diezgan drīz pēc šķiršanās no Lisas Marijas sava albuma “HIStory” pasaules turnejas laikā 1996. gadā Maikls Džeksons apprecējās ar dermatoloģijas medicīnas māsu Deboru Džeannu Rovu. Laulībā ar viņu dzimis Maikls Džozefs Džeksons juniors, kas tiek saukts arī par Princi, un meita Parisa Maikla Katrīna Džeksone.
Ar Deboru Rovu Maikls iepazinās astoņdesmito gadu vidū, kad viņam tika diagnosticēta reta ādas slimība vitiligo. Debora veltīja daudzu gadus, lai uzraudzītu Maikla veselības stāvokli, starp viņiem izveidojās cieša draudzība, kas ar laiku esot pāraugusi romantiskās jūtās. Lai arī pāris neplānoja apprecēties, kad iestājās Deboras pirmā grūtniecība, Džeksona māte pārliecināja dēlu apprecēt medmāsiņu. Abi izšķīrās 1999. gadā. Debora piekrita, ka par bērnu vienīgo aizbildni kļūst Maikls, pēc šķiršanās abi bērnu vecāki saglabāja draudzīgas attiecības.
Maikla Džeksona trešais bērns Princis Maikls Džeksons II (saukts arī par Blanketu) piedzima 2002. gadā. Viņa mātes īsto vārdu Džeksons nekad nav izpaudis, bet viņš ir teicis, ka dēls dzimis mākslīgās apaugļošanas ceļā no surogātmātes un Džeksona spermas šūnām. Neilgi pēc trešā bērna dzimšanas Džeksons fanu pulka priekšā bija bīstami šūpojis dēlu pāri sava Berlīnes viesnīcas numura balkona margām. Pēc asās kritikas par šo rīcību Džeksons atzina, ka tā bijusi “šausmīga kļūda”.